ストライカーとしての素質をクリス・ニコルに見込まれ、サウザンプトンに入団したフィリップスであったたが、 わずか２ヶ月で、「多分才能はあるんだろうが、きっと生かしきれない」ということで、 ストライカーとして失格であるという判断を下されてしまう。

ストライカー、ケヴィン・フィリップスに対してストライカーの替わりに提示されたポジションは、 「２番、ライト・バック」であった。

当時、「第二のアラン・シアラーになってやる！」

と誓いつつ、日々当時セインツ・ユースのスターであった、 アラン･シアラーのスパイクを磨いていたKEVだっただけに、 「ディフェンダーなんて冗談じゃない！」と大ショックを受けつつも、渋々それを受け入れ、 ただただ170cmに満たない自らの身長が伸びることを期待して、ウェイト・トレーニングに励んでいた。

17歳になり、ユース・チームのファースト・チームを張れるようになり（所詮はポートマン・ロードにおける 対イプスウィッチ戦）、それなりの活躍を見せていたようだが、セインツで２年を経て、 彼に運命の日が訪れる。

誰もがプロフェッショナルのフットボールを夢見て努力してきた、この ２年間のユース生活に対する評価が下される日だ。The Dellのドレッシング･ルームは重い雰囲気に包まれていた。

名前が呼ばれると、既に失格の評価が下され、涙にくれる少年選手達の中、 動揺しつつも平静であれと自分に言い聞かせ、フィリップスはクリス・ニコルのオフィスへと歩いてゆく。

そんなフィリップスに対し、クリス・ニコルが投げた言葉は非情なものであった。

「私達は、何が出てくるかわからんもんを、つつくことはしたくないんだ。契約はしないことに決定した。 多分、あと２年もして、自信をつければ君はいい選手になれると思うんだ。とにかくタフになることだ。 正直言って、君はかなりいいセンを行ってたよ。でも、ジェイソン・ドッドや、 ジェフ・ケンナ（元アイルランド代表DF、現バーミンガム）がいなけりゃ、きっと１年契約を 提示してたと思うんだが・・・。すまないね」

そして、17歳のケヴィン・フィリップスは、精一杯の、暗示的な言葉をクリス・ニコルに向けて返す。

「僕は、今回のあなたの判断が間違っていたことを、きっと証明してみせます！」

わずか週給136ポンドのライト・バック。
それがケヴィン・フィリップスの、サウザンプトン・セインツにおける最後のキャリアであった。

しかし、そのバルドックのイアン・アリソンは、二度とKEVを、彼がかつてセインツでプレーしていた ライト･バックに戻すことはしなかった。２ヶ月フィリップスの様子を見た彼は、 フィリップスのデビュー戦、Burnham FC戦でいきなり彼をストライカーとして起用、 そして彼はその初試合で、いきなり２得点を挙げる。

以降、16試合連続得点、ケヴィン・フィリップスは、自らのベスト・ポジションは ライト・バックなどではなく、ストライカーであると自覚を確固たるものにし、自信をとり戻し、 週給200ポンドの選手となる。

バルドック・タウンにおける２シーズン目、 35ゴールを挙げたKEVの元には、既にミルウォール、バーネット、ルートンなどから のスカウトがやって来、トライアルを受けることをKEVに熱心に勧めたという。 （んで、バーネットのレイ・クレメンスは右ウィングやれとか言ったんだよー。あほかー！とフィリップスはご立腹）

バルドックでの３シーズン目、イアン・アリソンは成績不振のため、チームを去ったが、 新監督、ボブ・イーグルズの元においても、わずか3ヶ月の間に22得点。
「プロのスカウトも来るのに、なんでセインツは俺いらないって言ったんだろ？」
とまで思うようになったKEVの元に、フィリップスの運命を変えた２人目の監督との出会いがやってくる。 それは、当時Division2、ワトフォードの監督(現ウェストハム・ユナイテッド監督）であった、グレン・ローダーであった。

ローダーは当時のフィリップスについて、こう述懐している。

「即金で１万ポンドの価値はあると思った」

ローダーは、フィリップスをワトフォードのトライアルに招く。 フィリップスは、得点こそ挙げたものの、調子は今ひとつであったらしいが、 どうもローダーはKEVを気に入ったらしく、新たに１週間のワトフォードのトライアルに招かれたのは、 サウザンプトン・セインツから非情の宣告を受けてから4年を経過した、1994年、12月のことであった。

トライアル２日目でいきなりKEVは、チェルシー・リザーブとの対戦という ビッグ・マッチを経験することになる。

チェルシーの死ぬほど豪華なメンツを見てビビるKEV。 デヴィッド・ロキャッスル（David Rocastle)、 ケヴィン・ヒッチコック（Kevin Hitchcock)、ポール・ファーロング(Paul Furlong)、 デヴィッド・リー(David Lee)、エディ・ニュートン(Eddie Newton)・・・。

コドモの頃、ハイベリー・スタジアムで観て憧れていた選手、元アーセナル、 元イングランド代表のRockyこと、ロキャッスルと同じピッチでプレーすることが、 当時ノン・リーグの小さなバルドック･タウンのストライカーに過ぎないフィリップスには、 夢のような出来事だったようだ。この日調子は良かったものの、シュートを打つことは出来ずに終わり、 トライアルの最終日はラグビーなぞをやらされて、悶々とするフィリップスであった。

一週間のトライアルを経て、ローダーの答えは、「次のミルウォール戦、バイト休んで、もう一度来てくれないかな」

注）当時のKEVは、ディクソン（どこの町にもある大規模チェーンの電機屋さん）でバイトをしていた。

だが、2-0でワトフォードはミルウォール相手に敗戦する。チェルシー戦よりは良かったが、 ローダーは何というだろうか。試合後すぐに、ローダーはフィリップスをドレッシング・ルームから呼びつけて、 こう言い渡した。

「２年契約を提示したいと思うんだ」

9年間のフィリップスのプロへの挑戦が実った瞬間であった。泣いてたのか笑ってたのか 覚えてないくらい、歓喜の絶頂に居たという。

ワトフォードとの契約は、週給300ポンド、移籍金は7500ポンドで決着した。 よく考えたら今の100分の1の額なんだが、バイトの給料も減らされてたKEVにとっては、信じられない 契約内容だった。

皮肉なことに、彼の初デビュー戦は、対サンダーランド戦であった。

ワトフォードと契約後、5ヶ月で実父を亡くすという不幸に見舞われるも、 在籍した２年半の間、 ５９試合に出場し（リーグ戦５４試合、FAカップ２試合、リーグ・カップ２試合） ２４得点を挙げ、ワトフォードのエースストライカーとして 大活躍をする。フィリップスが「SuperKev」の愛称で呼ばれだしたのは、 このワトフォード時代である。

1997年7月に、フィリップスは、ついに Division2のワトフォードから、当時Divison1のサンダーランドへ移籍することになった。 移籍合意がなされた当初の移籍金は０．３２５ｍ（約６０００万）だったものの、 そのシーズンの活躍を受けて、移籍が確定した７月には、移籍金はその倍額へと修正された。 金額に関して、二通りの記述があるのはこのためである。

だが、当時、より大物の到来を待ち望んでいたサンダーランドのサポーター達には、 「この程度の実績の、そして、こんな小さな選手で大丈夫か」という懸念があったようである。

しかし、そんなサンダーランド・サポーターの心配は杞憂に終わった。

Swindon Town戦の初ゴールを皮切りに、 フィリップスのサンダーランドでの最初のシーズンが終わってみると、３５ゴールを挙げ、 ３６年間破られることのなかった、 サンダーランドの伝説の一人である、 サー・ブライアン・クラフの最多得点記録を破ってしまった。 チームも３位という好成績を残したものの、サンダーランドは、プレーオフで敗退し、 昇格を逃してしまった。

さらに悪いことは続き、翌98-99シーズンの前半早々には、 試合中のタックルによってつま先を負傷し、序盤の４ヶ月も棒に振ってしまう。 だが、フィリップスは復帰するや、得点王となる２５ゴールを記録し、 チームをDiv1優勝に導き、 サンダーランドも昇格を果たす。（Div1優勝時、Roker Parkにて、足のおぼつかない娘、ミリーの 首にメダルをかけた後抱き上げた写真はこちら）

99-00は、フィリップスにとって、プレミアで迎える最初のシーズンであり、 「Div1で活躍したストライカーはプレミアで通用しないのでは」という心配が散々なされたが、 そんなことはお構いなしに、プレミア３６試合で３０点 （プレミア初のハットトリックは1999年9月18日、ダービー戦）を挙げ、 プレミアにおける得点王を獲得したばかりか、 イングランド人プレーヤーとしては初のヨーロッパ・ゴールデンブーツを獲得してしまった。